¿Es posible agregar más de una casilla en los dominios de Chile?

No. Desde Diciembre del 2013 con el cambio de Políticas de Nic Chile quién ha dispuesto el uso de cuentas para la administración de dominios, tiene como exigencia que deberá ser sólo una la casilla que se incluirá en con los contactos relacionados con el dominio.